Der angeschlagene Buchladenbesitzer Murray (Woody Allen) kommt auf eine famose Idee, um seinen einsamen Freund Fioravante (John Turturro) glücklicher und ihrer beider Geldbeutel voller zu machen. Er verkauft den sanftmütigen Floristen kurzerhand für eine Ménage à trois als professionellen Don Juan an seine Hautärztin (Sharon Stone).
Obwohl Fioravante sich anfangs sträubt, weil er kein schöner Mann sei, hat er bald den Dreh bei den unterschiedlichsten Frauentypen raus. Die gute Mundpropaganda der Beglückten beschert dem 77-jährigen »Zuhälter« Murray und dem unverhofften Gigolo Fioravante immer mehr sündige Kundschaft, bis die Liebe das florierende Geschäft zu vermasseln droht.
John Turturro und Woody Allen in zwei absoluten Paraderollen in der Komödie »Fading Gigolo«.
Als der Buchladenbesitzer Murray (Woody Allen) kurz vor dem finanziellen Ruin steht, kommt ihm die perfekte Idee: Er vermittelt seinen Freund Fioravante (John Turturro) als professionellen Liebhaber für eine Ménage à trois an seine Hautärztin (Sharon Stone).
Schon nach kürzester Zeit sprechen sich Fioravantes Qualitäten in der New Yorker Frauenwelt herum und das ungleiche Duo beschließt, mit dem pikanten Zweitjob weiterzumachen – immerhin gehört dieses »Business« zu den ältesten der Welt! Das Geschäft der beiden brummt, doch dann verguckt sich Fioravante in eine seiner Klientinnen ...
Fioravante (John Turturro) folgt dem Vorschlag seines besten Freundes Murray (Woody Allen) und versucht sich im ältesten Gewerbe der Welt. Am Ende findet er etwas, von dem er gar nicht ahnte, dass er es gesucht hat.
Die Saat dieses Plans wird gesät, als Murrays attraktive Hautärztin Dr. Parker (Sharon Stone) erwähnt, dass sie auf der Suche nach einem Mann für eine Ménage à trois mit ihrer ebenso hinreißenden Freundin Selima (Sofía Vergara) ist. Murray, der gerade mit der Schließung seines Buchladens fertig werden muss, erkennt das finanzielle Potential dieses Angebots und macht sich daran, Fioravante davon zu überzeugen, den Deal perfekt zu machen. Obwohl Fioravante zunächst zögert, Murrays »Nutte»zu werden, braucht er auch dringend Bares und ihm wird klar, dass es schlimmere Arten gibt, ein bisschen Geld zu verdienen als zwei zuwendungsbedürftige Frauen glücklich zu machen. Der geschäftliche Bund wird geschlossen und Fioravante ist kurz darauf auf dem Weg zu Dr. Parkers Schlafzimmer für einen Prä-Ménage-Versuch.
Unterdessen ist Murray auf eine ungewöhnliche zweite Klientin für Fioravante gestoßen: Avigal (Vanessa Paradis), die Witwe eines angesehenen chassidischen Rabbis, den sie als sehr junge Frau geheiratet hat. Zwanzig Jahre später steht Avigal da mit sechs Kindern und Erinnerungen an ein Leben, das sie nur in der abgeschiedenen Welt der chassidischen Gemeinde verbracht hat, und einer verzweifelten Sehnsucht, etwas Neues zu erleben. Als Murray ihr einen Besuch bei Fioravante vorschlägt, ergreift sie die Chance aus Neugier, wohin sie das wohl führen könnte. Durch Fioravantes zärtliche Berührung ihres Rückens erwacht etwas in Avigal, das sie noch nie zuvor gefühlt hat. Und auch in Fioravante regt sich unerwartet etwas.
Avigal wird auf Schritt und Tritt von Dovi (Liev Schreiber) beobachtet, einem Chassid, der sie schon seit seiner Jugend anschmachtet. Durch seine Religion und seine Unsicherheit eingeschränkt, zeigt sich seine Leidenschaft in Form von Wachsamkeit gegenüber Avigal und ihren Kindern. Als er Avigal mit Fioravante sieht, weckt das zunächst sein Misstrauen und bald auch seine Eifersucht.
Während Fioravante seine Runden durch die Schlafzimmer von Dr. Parker und Selima macht und sich auf etwas züchtigere Art mit Avigal trifft, erkennt Murray, dass es gar nicht so einfach ist, ein Zuhälter zu sein. Und er stellt fest, dass das Weltliche und das Orthodoxe früher oder später aneinander geraten müssen.
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